本申請涉及一種喹啉烷基甲酮化合物及其制備方法和應(yīng)用，屬于含有兩個(gè)或更多個(gè)雜環(huán)的化合物。
背景技術(shù)：
1、喹啉及其衍生物是一類具有廣泛應(yīng)用價(jià)值的有機(jī)化合物，特別是在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料及高分子材料等領(lǐng)域。由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，含有喹啉結(jié)構(gòu)的化合物往往展現(xiàn)出優(yōu)異的生物活性和物理化學(xué)性質(zhì)，因此，對這類化合物的合成方法和技術(shù)一直是化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。早期，含有喹啉結(jié)構(gòu)的化合物合成主要依賴于天然提取或簡單的化學(xué)合成方法。然而，這些方法往往存在原料來源有限、反應(yīng)條件苛刻、產(chǎn)物純度不高等問題，限制了這類化合物的規(guī)?；a(chǎn)和應(yīng)用。
2、隨著科學(xué)技術(shù)的進(jìn)步，尤其是分子生物學(xué)、材料科學(xué)和計(jì)算機(jī)科學(xué)等領(lǐng)域的快速發(fā)展，對含有喹啉結(jié)構(gòu)化合物的需求日益增長。為了滿足這一需求，科研人員開始探索和開發(fā)更為高效、環(huán)保的合成方法。此外，隨著計(jì)算機(jī)輔助藥物設(shè)計(jì)和分子模擬等技術(shù)的發(fā)展，科研人員能夠更精確地預(yù)測和優(yōu)化含有喹啉結(jié)構(gòu)化合物的生物活性，為新藥研發(fā)提供了有力支持。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、有鑒于此，本申請第一方面目的，是提供了下述一系列的喹啉烷基甲酮化合物。
2、具體地，本申請是通過以下方案實(shí)現(xiàn)的：
3、一種喹啉烷基甲酮化合物，滿足結(jié)構(gòu)通式：其中，r為甲基、二甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧羰基、氟、氯、溴、碘、苯基、聯(lián)苯、乙基、異丙基、叔丁基、五氟硫基中的任一種。
4、具體的，上述通式的喹啉烷基甲酮化合物為下述結(jié)構(gòu)式中的任一種：
5、
6、一種喹啉烷基甲酮化合物，滿足結(jié)構(gòu)通式：rf為五氟乙基、九氟丁基、十一氟戊基、十五氟庚基中的任一種。
7、具體的，上述通式的喹啉烷基甲酮化合物為下述結(jié)構(gòu)式中的任一種：
8、
9、一種喹啉烷基甲酮化合物，滿足結(jié)構(gòu)通式：r為對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、對甲氧基苯基、環(huán)丙基、呋喃、噻吩中的任一種。
10、具體的，上述通式的喹啉烷基甲酮化合物為下述結(jié)構(gòu)式中的任一種：
11、
12、本申請?zhí)峁┑纳鲜鋈锣榛淄衔锞哂袃?yōu)異的抗菌、抗腫瘤、抗真菌、降壓和抗hiv等特性。
13、本申請第二方面目的，是提供了上述喹啉烷基甲酮化合物的制備方法：以烯胺酮、全氟烷烴類化合物、氨基苯為原料，加入有機(jī)溶劑及堿，在氬氣氣氛和藍(lán)光照射下攪拌反應(yīng)，即可得到滿足上述通式的喹啉烷基甲酮化合物。
14、進(jìn)一步的，作為優(yōu)選：
15、所述烯胺酮為3-(二甲氨基)-1-(2-苯基)-2-丙烯-1-酮、(2e)-3-(二甲氨基)-1-(4-氟苯基)丙-2-烯-1-酮、(2e)-1-(4-氯苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮、1-(4-溴苯基)-3-(二甲基氨基)-2-丙烯-1-酮、(2z)-3-(二甲氨基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮、(e)-1-環(huán)丙基-3-(二甲氨基)丙-2-烯-1-酮、3-(二甲氨基)-1-(呋喃-2-基)丙-2-烯-1-酮、3-二甲氨基-1-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮中的任一種。
16、所述全氟烷烴類化合物為全氟碘代丁烷、全氟碘代丙烷、1-碘全氟戊烷、1-碘全氟己烷、1-碘全氟辛烷中的任一種。
17、所述氨基苯為對甲苯胺、2,5-二甲基苯胺、對三氟甲基苯胺、對甲氧基苯胺、對氟苯胺、對氯苯胺、對溴苯胺、對碘苯胺、4-氨基聯(lián)苯、4-氨基對三聯(lián)苯、對異丙基苯胺、4-(叔丁基)苯胺、2-氟苯胺、2-氯苯胺、2-溴苯胺、2-碘苯胺、4-乙基苯胺、五氟化(4-氨苯基)硫、4-氨基苯甲酸乙酯、2,4-二甲基苯胺、1-氨基-3,5-二甲苯中的任一種。
18、當(dāng)烯胺酮為3-(二甲氨基)-1-(2-苯基)-2-丙烯-1-酮、(2z)-3-(二甲氨基)-1-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮＞3-二甲氨基-1-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮的任一種，氨基苯為對甲苯胺、4-氨基對三聯(lián)苯、對異丙基苯胺、4-氨基聯(lián)苯、2,4-二甲基苯胺中的任一種時(shí)，可實(shí)現(xiàn)喹啉烷基甲酮化合物的合成產(chǎn)率在80％以上。
19、所述有機(jī)溶劑為乙腈(mecn)、二甲基亞砜(dmso)、四氫呋喃(thf)、乙醇(etoh)、n,n-二甲基甲酰胺(dmf)、丙酮(acetone)、二氯甲烷(dcm)、甲苯(toluene)、乙酸乙酯(ea)、n-甲基吡咯烷酮(nmp)、異丙醇(ipa)、1,4-二氧六環(huán)(1,4-dioxane)中的任一種。
20、所述堿為二環(huán)脒(dbu)、碳酸鉀(k2co3)、三乙烯二胺(dabco)、碳酸氫鈉(nahco3)、四甲基乙二胺(tmeda)、n,n-二異丙基乙胺(dipea)、三乙胺(et3n)中的任一種。
21、所述烯胺酮、全氟烷烴類化合物、對甲苯胺的摩爾比為2～6:2～6:1，并優(yōu)選為4～6:2～4:1，以5:3:1為最佳。
22、上述制備方法通過可見光介導(dǎo)脫鹵、環(huán)化自由基加成，合成了本案所述喹啉烷基甲酮化合物。具有以下有益效果：
23、(1)該制備方法通過給定的反應(yīng)條件，可以實(shí)現(xiàn)喹啉烷基甲酮化合物的高產(chǎn)率合成。這不僅可以提高生產(chǎn)效率，還可以降低生產(chǎn)成本，從而提高產(chǎn)品的市場競爭力。
24、(2)該制備方法反應(yīng)條件溫和，相比傳統(tǒng)的制備方法，本專利所提供的制備方法具有更為溫和的反應(yīng)條件。這不僅可以減少能源消耗和廢棄物產(chǎn)生，還可以降低設(shè)備要求，從而有利于工業(yè)化生產(chǎn)。
25、(3)該制備方法環(huán)保性好，本專利所提供的制備方法在反應(yīng)過程中產(chǎn)生的廢棄物較少，且易于處理。同時(shí)，該方法不使用光催化劑，從而大大降低了生產(chǎn)成本。
26、(4)該制備方法工藝簡單，不需要光催化劑，是一種典型的eda反應(yīng)。本專利所提供的制備方法步驟簡單、操作方便，易于實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。這不僅可以降低生產(chǎn)成本，還可以提高生產(chǎn)效率，從而滿足市場需求。
27、本申請第三方面目的，是提供了上述喹啉烷基甲酮化合物在藥物制備中的應(yīng)用，如抗菌、抗腫瘤、抗真菌、降壓和抗hiv等藥物制備，具有突出的應(yīng)用價(jià)值。
1.一種喹啉烷基甲酮化合物，其特征在于，滿足結(jié)構(gòu)通式：其中，r為甲基、二甲基、三氟甲基、甲氧基、乙氧羰基、氟、氯、溴、碘、苯基、聯(lián)苯、乙基、異丙基、叔丁基、五氟硫基中的任一種。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種喹啉烷基甲酮化合物，其特征在于，喹啉烷基甲酮化合物為下述結(jié)構(gòu)式中的任一種：
3.一種喹啉烷基甲酮化合物，其特征在于，滿足結(jié)構(gòu)通式：rf為五氟乙基、九氟丁基、十一氟戊基、十五氟庚基中的任一種。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的一種喹啉烷基甲酮化合物，其特征在于，喹啉烷基甲酮化合物為下述結(jié)構(gòu)式中的任一種：
5.一種喹啉烷基甲酮化合物，其特征在于，滿足結(jié)構(gòu)通式：r為對氟苯基、對氯苯基、對溴苯基、對甲氧基苯基、環(huán)丙基、呋喃、噻吩中的任一種。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種喹啉烷基甲酮化合物，其特征在于，喹啉烷基甲酮化合物為下述結(jié)構(gòu)式中的任一種：
7.一種權(quán)利要求1～6任一項(xiàng)所述喹啉烷基甲酮化合物的制備方法，其特征在于：以烯胺酮、全氟烷烴類化合物、氨基苯為原料，加入有機(jī)溶劑及堿，在氬氣氣氛和藍(lán)光照射下攪拌反應(yīng)，即可得到喹啉烷基甲酮化合物。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種喹啉烷基甲酮化合物的制備方法，其特征在于：
9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種喹啉烷基甲酮化合物的制備方法，其特征在于：所述烯胺酮、全氟烷烴類化合物、對甲苯胺的摩爾比為2～6:2～6:1。
10.一種權(quán)利要求1～6任一項(xiàng)所述喹啉烷基甲酮化合物在抗菌、抗腫瘤、抗真菌、降壓或抗hiv藥物制備中的應(yīng)用。