本發(fā)明涉及一種含硼氮類有機化合物,屬于有機發(fā)光材料,本發(fā)明還同時涉及該化合物在有機電致發(fā)光器件中的應用。
背景技術:
1、隨著社會科學的不斷進步與發(fā)展,顯示技術在人們的生活中變得至關重要。有機電致發(fā)光二極管(oleds)由于其具有柔性、可彎曲、自發(fā)光、高對比度、大尺寸、低功耗等諸多優(yōu)點而成為了目前主流的顯示設備之一。
2、oleds的發(fā)光機理是電子和空穴在電激發(fā)下復合形成激子,激子服從概率統(tǒng)計分布,單線態(tài)激子大約占25%,三線態(tài)激子大約占75%。第一代發(fā)光技術統(tǒng)稱為熒光技術,它是利用單線態(tài)激子發(fā)光;第二代發(fā)光技術統(tǒng)稱為磷光技術,它是利用三線態(tài)激子發(fā)光,理論上可實現(xiàn)100%的內(nèi)量子效率,但是構筑磷光染料所需要的重金屬它不僅價格昂貴而且污染環(huán)境,因此目前普遍采用的是利用有機小分子構筑的第三代熱激發(fā)延遲熒光技術,當單-三線態(tài)能級差很小時,三線態(tài)激子可以反向系間竄越至單線態(tài),進而回遷至基態(tài)發(fā)光。其中作為三基色的紅光以及綠光染料由于其電致發(fā)光效率較高,功耗低,成為了目前商業(yè)化顯示設備的主流。然而,藍光材料的色度以及壽命都達不到目前商業(yè)化的顯示需求,藍光器件仍然采用傳統(tǒng)熒光材料來實現(xiàn)高的色純度以及長的器件壽命。
3、近年來,日本的takuji?hatakeyama以及junji?kido等課題組報道了一系列基于硼氮共振型的熱激發(fā)延遲熒光的有機小分子材料dabna-1(adv.mater.2016,28,2777–2781j.mater.chem.c,2019,7,3082-3089),該類化合物中硼原子、氮原子以及苯基,構成了剛性多環(huán)的芳香族共振骨架,因而具有較高的熒光量子產(chǎn)率。該類化合物與傳統(tǒng)的藍色熒光染料相比,發(fā)射光譜帶隙更窄、色純度較高。然而,剛性平面結構也導致了其單線態(tài)與三線態(tài)能級差較大,三線態(tài)到單線態(tài)的反向系間竄越較慢,激子在染料上復合后會引起嚴重的效率滾降,器件壽命較短。此外,過于平面的剛性結構往往也會導致因摻雜濃度過高進而導致發(fā)射光譜變寬以及紅移等不利影響。
4、
5、現(xiàn)有的有機電致發(fā)光材料在發(fā)光性能方面還有很大的改進余地,業(yè)界亟需開發(fā)新的發(fā)光材料體系以滿足商業(yè)化需求。硼氮共振型材料具有高色純度和高發(fā)光效率的優(yōu)點,引起了科研界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關注。但是,由于外圍取代基對其能級影響很小,即很難對材料的發(fā)光顏色進行調(diào)控,其光色也一直局限在天藍光區(qū)域,大大限制這類材料在高分辨顯示、全彩顯示以及白光照明領域等的進一步應用。
6、隨著oled產(chǎn)品逐步進入市場,人們對這類產(chǎn)品的性能有越來越高的要求。當前使用的oled材料和器件結構無法完全解決oled產(chǎn)品效率、壽命、成本等各方面的問題。本發(fā)明的研究人員通過認真思考和不斷實驗,發(fā)現(xiàn)了一種巧妙的分子設計方案,并在下文中詳細地進行說明。令人驚訝地,本發(fā)明所揭示的化合物非常適合應用于oled并提升器件壽命。
技術實現(xiàn)思路
1、本發(fā)明設計一類特定結構的可發(fā)射深藍光的含硼氮結構的共振型熒光染料,并可以有效提升器件效率及壽命。
2、本發(fā)明提供了一種含硼氮類有機化合物,其特征在于,具有如式(1)所示的結構:
3、
4、環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e各自獨立地為c6-c50芳環(huán)、c3-c50雜芳環(huán)中的一種;
5、ra、rd、re代表單取代基團至最大允許數(shù)的取代基團,ra、rd、re各自獨立地選自氫、鹵素、未取代或r'取代的c1-c20鏈狀烷基、未取代或r'取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r'取代的c1-c20烷氧基、未取代或r'取代的c1-c20烷基氨基、氰基、硝基、羥基、氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r'取代的c3-c30雜芳基氨基、未取代或r'取代的c6-c30芳氧基、未取代或r'取代的c3-c30雜芳氧基、未取代或r'取代的c6-c60芳基、未取代或r'取代的c3-c60雜芳基中的任意一種;
6、ar1、ar2各自獨立地為未取代或r'取代的c6-c50芳基、未取代或r'取代的c3-c50雜芳基中的一種;
7、相鄰的r'之間不連接或通過化學鍵連接成環(huán);所述r'與相鄰的環(huán)結構不連接或通過化學鍵連接成環(huán);
8、并且,ra、rd、re、ar1、ar2中至少一個選自式(2)結構:
9、
10、式(2)中,l1選自單鍵、未取代或r”取代的c1-c20鏈狀烷基或未取代或r”取代的c6-c60芳基;
11、x1、x2、x3、x4、x5、x6、x7、x8、x9、x10、x11、x12各自獨立地為n或cr11,r11各自獨立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、未取代或r”取代c1-c20鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c20烷氧基、未取代或r”取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基氨基、未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種;r11各自獨立地與相鄰的環(huán)結構不連接或通過化學鍵連接成環(huán);
12、且x1-x12中至少有一個選自cr11,且該r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種;
13、“*”表示連接位點;“—”劃過的環(huán)結構的表達方式,表示連接位點于該環(huán)結構上任意能夠成鍵的位置;
14、r'和r”各自獨立地選自鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c20鏈狀烷基、c2-c20烯基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷硫基、c1-c20烷基氨基、c6-c60芳基氨基、c3-c60雜芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30雜芳氧基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的任意一種或至少兩種的組合。
15、本發(fā)明中,所述的“取代或未取代”的基團,可以取代有一個取代基,也可以取代有多個取代基,當取代基為多個時,可以選自不同的取代基,本發(fā)明中涉及到相同的表達方式時,均具有同樣的意義,且取代基的選擇范圍均如上所示不再一一贅述。
16、在本說明書中,ca~cb的表達方式代表該基團具有的碳原子數(shù)為a~b,除非特殊說明,一般而言該碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)。
17、在本說明書中,“—”劃過的環(huán)結構的表達方式,表示連接位點于該環(huán)結構上任意能夠成鍵的位置。“*”表示連接位點。
18、在本說明書中,“各自獨立地”表示其主語具有多個時,彼此之間可以相同也可以不同。
19、本發(fā)明中,對于化學元素的表述,若無特別說明,通常包含其同位素的概念,例如“氫(h)”的表述,則包括其同位素1h(氕或者h)、2h(氘或者d)的概念;碳(c)則包括12c、13c等,不再贅述。
20、本發(fā)明中的雜原子,通常指選自n、o、s、p、si和se中的原子或原子團,優(yōu)選選自n、o、s。
21、在本說明書中,作為鹵素的例子可舉出:氟、氯、溴、碘等。
22、在本發(fā)明中,若無特別說明,芳基和雜芳基均包括單環(huán)和稠環(huán)的情況。
23、本發(fā)明中,所述c6-c60均可以為c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。
24、所述c3-c60均可以為c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。
25、所述c1-c20均可以為c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。
26、所述c3-c20均可以為c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。
27、所述c6-c30均可以為c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。
28、所述c3-c30均可以為c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。
29、所述c2-c10均可以為c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9或c10。
30、本發(fā)明中,所述取代或未取代的c6-c60芳基(或c6-c50芳基)包括單環(huán)芳基和稠環(huán)芳基,優(yōu)選c6-c30芳基,進一步優(yōu)選c6-c20芳基。所謂單環(huán)芳基是指分子中含有至少一個苯基,當分子中含有至少兩個苯基時,苯基之間相互獨立,通過單鍵進行連接,示例性地如:苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等。具體而言,所述聯(lián)苯基包括2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基和4-聯(lián)苯基;所述三聯(lián)苯基包括對-三聯(lián)苯基-4-基、對-三聯(lián)苯基-3-基、對-三聯(lián)苯基-2-基、間-三聯(lián)苯基-4-基、間-三聯(lián)苯基-3-基和間-三聯(lián)苯基-2-基。稠環(huán)芳基是指分子中含有至少兩個芳環(huán),且芳環(huán)之間并不相互獨立而是共用兩個相鄰的碳原子互相稠合的基團。示例性地如:萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、熒蒽基、三亞苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它們的衍生基團等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基;所述蒽基選自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基;所述芴基選自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基;所述芘基選自1-芘基、2-芘基和4-芘基;所述并四苯基選自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基團選自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。
31、本發(fā)明中提到的c3~c60雜芳基(或c6-c50雜芳基)包括單環(huán)雜芳基和稠環(huán)雜芳基,優(yōu)選c3-c30雜芳基,進一步優(yōu)選為c4-c20雜芳基,更優(yōu)選為c5-c12雜芳基。單環(huán)雜芳基是指分子中含有至少一個雜芳基,當分子中含有一個雜芳基和其他基團(如芳基、雜芳基、烷基等)時,雜芳基和其他基團之間相互獨立,通過單鍵進行連接,單環(huán)雜芳基可舉出例如:呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠環(huán)雜芳基是指分子中至少含有一個芳雜環(huán)和一個具有芳香性的環(huán)(芳雜環(huán)或芳環(huán)),且二者之間并不相互獨立而是共用兩個相鄰的原子互相稠合的基團。稠環(huán)雜芳基的例子可以舉出:苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮雜咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。
32、本發(fā)明中亞芳基的具體例,可以舉出上述芳基的例子中去掉一個氫原子而得到的二價基團。亞芳基的碳個數(shù)包括但不限于c6、c8、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28等。本發(fā)明中亞雜芳基的具體例,可以舉出上述雜芳基的例子中去掉一個氫原子而得到的二價基團。
33、本發(fā)明中的芳氧基或雜芳氧基,可以舉出上述芳基或雜芳基與氧組成的一價基團。
34、本發(fā)明中,芳基氨基代表一個或兩個芳基取代氨基上的氫而形成的基團,其中所述芳基氨基的連接位點可以與芳基氨基中的芳基連接,也可以與芳基氨基中的n連接,所述芳基氨基中的芳基的示例性碳個數(shù)和具體基團與上述相同。
35、本發(fā)明中提到的c6~c60芳基氨基(或c6~c30芳基氨基)可舉出例如:苯基氨基、甲基苯基氨基、萘基氨基、蒽基氨基、菲基氨基、聯(lián)苯基氨基等。
36、本發(fā)明中提到的c3~c60雜芳基氨基(或c3~c30雜芳基氨基)可舉出例如:吡啶基氨基、嘧啶基氨基、二苯并呋喃基氨基等。
37、本發(fā)明中提到的鏈狀烷基,若無特別說明,包括直鏈烷基和支鏈烷基。具體而言,取代或未取代的c1-c30鏈狀烷基,優(yōu)選為取代或未取代c1-c16鏈狀烷基,更優(yōu)選為取代或未取代的c1-c10鏈狀烷基。取代或未取代的c1-c10鏈狀烷基可舉出例如:甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。
38、本發(fā)明中,所述環(huán)烷基包括單環(huán)烷基和多環(huán)烷基;其中,單環(huán)烷基是指含有單個環(huán)狀結構的烷基;多環(huán)烷基是指兩個或者兩個以上的環(huán)烷基通過共享一個或多個環(huán)上碳原子所組成的結構;所述c3-c20環(huán)烷基可舉例如:環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基等。
39、在本說明書中,作為所述取代或未取代的c1-c20烷氧基優(yōu)選取代或未取代的c1-c10烷氧基,c1-c20烷氧基的例子可舉出:甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等,其中優(yōu)選甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、異戊氧基,更優(yōu)選甲氧基。
40、在本說明書中,作為所述取代或未取代的c1-c20硅烷基,作為所述取代或未取代的c1-c10硅烷基,c1-c10硅烷基的例子可以是被在上述c1~c10鏈狀烷基中所例舉的基團取代的甲硅烷基,具體可舉出:甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基團。
41、在本說明書中,所述c2-c20烯基,優(yōu)選c2-c10烯基,為包含至少1個c=c雙鍵的烴類基團,示例性地包括但不限于:乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、丁二烯基、戊二烯基等。
42、需要說明的是,本技術中為了便于說明對各個基團/特征可能的作用分別進行了描述,但這并不表示這些基團/特征是孤立地起作用的。實際上,獲得良好性能的原因本質(zhì)上是整個分子的優(yōu)化組合,是各個基團之間協(xié)同作用的結果,而不是單一基團的效果。
43、進一步的,本發(fā)明的這類含硼氮類有機化合物,所述環(huán)e具有如式(c)所示結構:
44、
45、其中,虛線代表基團的稠合鍵;
46、z1、z2、z3各自獨立地為cr12或n;
47、r12各自獨立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c6-c30芳基氨基、c3-c30雜芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的至少一種;相鄰的r12之間不連接或通過化學鍵連接成環(huán);r12各自獨立地與相鄰的環(huán)結構不連接或通過化學鍵連接成環(huán);
48、優(yōu)選地,所述z1、z2、z3中至多有一個為n。
49、進一步的,本發(fā)明的含這類硼氮類有機化合物,所述含硼氮類有機化合物具有如式(1-1)所示結構:
50、
51、式(1-1)中,z1、z2、z3具有與式(c)中相同的限定范圍;
52、環(huán)a、環(huán)d、ar1、ar2、ra、rd具有與式(1)中相同的限定范圍;
53、式(1-1)中,所述z1、z2、z3中至多有一個為n;
54、優(yōu)選地,式(1-1)中,所述z1、z2、z3各自獨立地為cr12。
55、再進一步的,本發(fā)明的含這類硼氮類有機化合物,所述環(huán)a和環(huán)d具有如式(d)或式(e)所示結構:
56、
57、其中,虛線代表基團的稠合鍵;
58、x選自o或s;
59、u1、u2、u3、u4、u5、u6、u7、u8各自獨立地為cr13或n;
60、r13各自獨立地選自氫、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c6-c30芳基氨基、c3-c30雜芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的至少一種;
61、相鄰的r13之間不連接或通過化學鍵連接成環(huán);r13各自獨立地與相鄰的環(huán)結構不連接或通過化學鍵連接成環(huán);
62、優(yōu)選地,所述u1、u2、u3和u4中至多有一個為n;所述u5、u6、u7和u8中至多有一個為n;
63、優(yōu)選地,所述u1、u2、u3和u4各自獨立地為cr13;所述u5、u6、u7和u8各自獨立地為cr13。
64、更進一步的,本發(fā)明的這類含硼氮類有機化合物,具有如式(3-1)或式(3-2)所示結構:
65、
66、其中,x具有與式(e)中相同的限定范圍;
67、u1、u2、u3、u4、u5、u6、u7、u8具有與式(d)和式(e)中相同的限定范圍;
68、u1'、u2'、u3'、u4'的定義范圍與u1、u2、u3、u4的定義范圍相同;
69、z1、z2、z3具有與式(c)中相同的限定范圍;
70、ar1、ar2具有與式(1)中相同的限定范圍。
71、優(yōu)選地,所述含硼氮類有機化合物具有如式(3-1)所示的結構。
72、優(yōu)選地,所述含硼氮類有機化合物具有如式(3-2)所示的結構。
73、優(yōu)選地,上述式(3-1)、式(3-2)中,所述z1、z2、z3各自獨立地為cr12;
74、所述r12、ar1、ar2中的至少一個選自式(2)結構;
75、優(yōu)選地,所述ar1、ar2中的至少一個選自式(2)結構。優(yōu)選地,至少一個r12選自式(2)結構。
76、更優(yōu)選地,所述ar1、ar2中的至少一個選自式(2)結構。
77、更優(yōu)選地,所述ar1、ar2中的一個選自式(2)結構,另一個選自未取代或r'取代的c6-c30芳基、未取代或r'取代的c3-c30雜芳基中的一種,r'選自鹵素、c1-c10鏈狀烷基、c3-c10環(huán)烷基、c6-c30芳基氨基、c3-c30雜芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30雜芳氧基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的任意一種或至少兩種的組合。
78、例如,ar1、ar2中的另一個選自下述一種基團:
79、
80、等?!?”表示連接位點;“—”劃過的環(huán)結構的表達方式,表示連接位點于該環(huán)結構上任意能夠成鍵的位置。
81、更優(yōu)選地,式(2)中,所述x1-x12各自獨立地為cr11,r11各自獨立地選自氫、未取代或r”取代c1-c20鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c20烷氧基、未取代或r”取代的c6-c30芳基氨基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基氨基、未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種,且至少一個r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種;
82、所述r”各自獨立地選自鹵素、氰基、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c1-c20烷氧基、c1-c20烷硫基、c1~c20烷基氨基、c6-c60芳基氨基、c3-c60雜芳基氨基、c6-c30芳氧基、c3-c30雜芳氧基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的任意一種或至少兩種的組合;
83、繼續(xù)優(yōu)選地,式(2)中,所述x1-x12各自獨立地為cr11,r11各自獨立地選自氫、未取代或r”取代c1-c20鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c20環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c20烷氧基、未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種,且至少一個r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種;
84、所述r”各自獨立地選自c1-c10鏈狀烷基、c6-c30芳基氨基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種或兩種的組合;
85、再繼續(xù)優(yōu)選地,式(2)中,所述x1-x12各自獨立地為cr11,r11各自獨立地選自氫、未取代或r”取代c1-c10鏈狀烷基、未取代或r”取代的c3-c10環(huán)烷基、未取代或r”取代的c1-c10烷氧基、未取代或r”取代的c6-c30芳基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基中的一種,且至少一個r11選自未取代或r”取代的c6-c30芳基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基中的一種;
86、所述r”各自獨立地選自c1-c6鏈狀烷基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種或兩種的組合。
87、再進一步優(yōu)選地,式(2)中,l1連接在x2、x3、x5或x6;優(yōu)選l1選自單鍵、亞苯基、亞萘基中的一種;
88、繼續(xù)優(yōu)選地,式(2)中,x8、x9、x11、x12中的至少一個為cr11,且所述r11選自未取代或r”取代的c6-c60芳基、未取代或r”取代的c3-c60雜芳基中的一種;所述r”各自獨立地選自c1-c10鏈狀烷基、c6-c30芳基氨基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種;
89、再優(yōu)選地,x8、x9、x11、x12中的至少一個為cr11,且所述r11選自未取代或r”取代的c6-c30芳基、未取代或r”取代的c3-c30雜芳基中的一種;所述r”各自獨立地選自c1-c6鏈狀烷基、c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種;
90、更優(yōu)選地,x8、x9、x11、x12中的至少一個為cr11,且所述r11選自c6-c30芳基、c3-c30雜芳基中的一種,更優(yōu)選r11選自c6-c20芳基、c3-c20雜芳基中的一種。
91、例如,r11為苯基、聯(lián)苯基、萘基、4-叔丁基苯基、4-叔丁基萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉、芴基等。
92、更進一步地,本發(fā)明上述通式中,所述r12、r13各自獨立地選自氫、c1-c20鏈狀烷基、c3-c20環(huán)烷基、c6-c30芳基氨基、c6-c60芳基、c3-c60雜芳基中的一種或兩種的組合;
93、優(yōu)選地,所述r12、r13各自獨立地選自氫、c1-c10鏈狀烷基、c3-c10環(huán)烷基、c6-c20芳基氨基、c6-c20芳基、c3-c20雜芳基中的一種或兩種的組合。
94、例如,至少一個r12、或至少一個r13為式(2)所示結構,或者r12、r13各自獨立地選自氫、甲基、或下述基團的一種:
95、等。
96、更進一步的,本發(fā)明的有機化合物可以優(yōu)選出下述所示的具體結構化合物m1至m82,這些化合物僅為代表性的,并不限定本發(fā)明的范圍:
97、
98、
99、
100、
101、本發(fā)明化合物的制備工藝簡單易行,原料易得,適合于量產(chǎn)放大,非常適用于工業(yè)應用。
102、本發(fā)明的含硼氮類有機化合物,通過bn母核與基結合,降低材料的三線態(tài)能級,提升器件壽命,同時增加分子剛性,提高器件效率。同時基上含有進一步的芳基或雜芳基取代,能夠有效地抑制激子地淬滅,從而提升器件的效率和壽命。
103、作為本發(fā)明的另一個方面,還提供了一種如上所述的化合物在有機電致發(fā)光器件中的應用。具體說,本發(fā)明的上述化合物,具有優(yōu)異的發(fā)光性能,能夠給予三線態(tài)激子而實現(xiàn)較高的發(fā)光效率,同時基于其優(yōu)良的載流子傳輸效率,適合作為發(fā)光染料使用。
104、當然,由于本發(fā)明的化合物也可以作為敏化劑與主體材料和染料一起實現(xiàn)良好的發(fā)光層。其應用的器件包括但不限于有機電致發(fā)光器件、光學傳感器、太陽能電池、照明元件、有機薄膜晶體管、有機場效應晶體管、有機薄膜太陽能電池、信息標簽、電子人工皮膚片材、片材型掃描器或電子紙,優(yōu)選為有機電致發(fā)光器件。
105、本發(fā)明的還提供一種有機電致發(fā)光器件,所述有機電致發(fā)光器件包括第一電極、第二電極和插入所述第一電極和第二電極之間的至少一層或多個發(fā)光功能層,所述發(fā)光功能層中含有至少一種本發(fā)明所述的化合物。
106、本發(fā)明的有機電致發(fā)光器件結構與現(xiàn)有的器件一致,例如包括陽極層、多個發(fā)光功能層和陰極層;所述多個發(fā)光功能層至少包括發(fā)光層,其中發(fā)光層中含有本發(fā)明的上述有機化合物。
107、采用本發(fā)明化合物制備的oled器件具有低啟動電壓、高發(fā)光效率和更優(yōu)的使用壽命,能夠滿足當前面板、顯示器制造企業(yè)對高性能材料的要求。